O próximo calendário do Circuito Trail Madeira da época desportiva que entretanto já se iniciou a 1 de novembro, contemplará 12 eventos de trail running. As únicas alterações de fundo prendem-se com a saída do Trail da Zona Militar da Madeira, que não irá realizar-se, e a entrada do Trail da Casa do Povo de Santo António.
Os eventos Porto Santo Nature Trail® e Trail Porto da Cruz Natura assumem-se, respetivamente, como Campeonato Regional de Trail Ultra (CRTU) e Campeonato Regional de Trail (CRT), apurando os vencedores individuais e coletivos aos respetivos Campeonatos Nacionais.
| Data | Evento | Organização | Provas | ||
| #1 | 24.NOV.2018 | Trail Câmara de Lobos | AJS/ACRE | TC, TL, TU | |
| #2 | 08.DEZ.2018 | Trail Noturno Pela Vida | LCM | TC | |
| #3 | 13.JAN.2019 | Trail Boa Ventura | JFBV | TC, TL | |
| #4 | 10.FEV.2019 | Trail Porto Moniz | CMOF | TC, TL, TU | |
| #5 | 02-03.MAR.2019 | Porto Santo Nature Trail® – CRTU | AARAM | TC, TL, TU | |
| #6 | 07.ABR.2019 | Trail Ludens Clube de Machico | LCM | TC, TL | |
| #7 | 19.MAI.2019 | Trail “De Coração na Natureza” | CDEPC | TC, TL | |
| #8 | 29.JUN.2019 | Trail Cristo‐Rei | ADG | TC, TL | |
| #9 | 21.JUL.2019 | Trail Porto da Cruz Natura – CRT | JFPC | TC, TL, TU | |
| #10 | 18.AGO.2019 | Trail da Casa do Povo de Santo António | CPSA | TC, TL | |
| #11 | 14.SET.2019 | Trail Água de Pena | ADRAP | TC, TL | |
| #12 | 05-06.OUT.2019 | Ultra Madeira | AARAM | TC, TL, TU |
TU – Trail Ultra / TL – Trail Longo / TC – Trail Curto
Foto: João M. Faria – Ultra Madeia 2018